Среди тамбовских монастырей большой известностью пользовался Трегуляевский Иоанно-Предтеченский монастырь, основанный на келейные деньги епископа Питирима, в нескольких километрах от Тамбова у речушки Трегуляевский Ржавец.
Первый монастырский храм был построен в 1691 году и освящён епископом Питиримом во имя Иоанна Предтечи. Строительным материалом для него служил широко используемый в крае сосновый брус. Крупнейший пожар в 1717 году полностью уничтожил все монастырские постройки, но уже в 1720 году обитель была полностью восстановлена на добровольные пожертвования жителей Тамбова. На месте сгоревшей появилась новая двухэтажная Предтеченская церковь; через 53 года - Введенская.
С 1791 года деревянное строительство в монастыре уступает каменному. Первый каменной постройкой стал флигель длиною в 23 сажени, в котором разместились Предтеченский храм, трапезная и кухня. В 1792 году такой же флигель был построен для братских келий. Монастырскую территорию в 1795 году ограничивала каменная стена. Конец XVIII столетия был временем широкого каменного строительства не только в Трегуляевском монастыре, но и во всей епархии. Оно было связано с деятельностью Тамбовского епископа Феофила, который заложил первый камень в фундаменте главного монастырского храма во имя Рождества Предтечи. Основой храма, сооружавшегося на щедрые пожертвования тамбовских дворян Ф. Ф. Севостьянова и М. С. Бегичевой, служил высокий куб, оформленный с фасадов портиками со сдвоенными колоннами. Высокие барабаны центрального и угловых куполов были плотно сгруппированы.
С западной стороны на небольшом расстоянии от храма была возведена многоярусная колокольня. Предтеченская церковь и колокольня не подвергались перестройкам до начала XX века и сохраняли чистоту архитектурного стиля конца XVIII начала XIX веков, характерного для провинциального зодчества. Главный храм Трегуляевской обители имел некоторое сходство с Успенским храмом Саровской пустыни, так как строительство осуществлялось под руководством бывшего послушника Нафанаила из Сарова.
Второй храм во имя Спаса Нерукотворного, возведённый в русско-византийском стиле, стал настоящим украшением Трегуляевского монастыря. Он был заложен в 1895 году, но из-за ограниченности средств строился около десяти лет. Главы храма были обложены алюминием, кресты и звёзды на главах вызолочены, крыши выкрашены шашечками тёмно- и светло-зелёного цветов. Дубовый иконостас в русском стиле сиял позолотой; в том же стиле были выполнены рамы для храмовых икон.
В начале XX века к южному фасаду храма, по проекту В. И. Фреймана, был пристроен придел во имя Спаса Нерукотворного, органично вписавшийся в архитектуру здания. С устройством новой церкви размещавшаяся с 1810 года в одном из флигелей Введенская была упразднена. Её помещения использовались для трапезной, библиотеки и ризницы.
В 1811 году Трегуляевский монастырь получил статус штатного третьеклассного. Средствами его существования были проценты с капитала и доходы от хозяйственной деятельности братии. Братия (20 - 30 человек) занималась огородничеством, пчеловодством, ремёслами и ежегодной продажей небольшого количества строевого леса. Паломников привлекали уют и благоустройство Предтеченского монастыря, его фруктовые сады и тенистые липовые аллеи, ведущие к храмам. У южной стены Предтеченского храма находилось могильное надгробие Новочеркасского архиепископа Афанасия; у северной - Тамбовского епископа Николая; на монастырском кладбище - захоронение рассказовского дворянина Н. П. Архарова.
Святынями Предтеченского монастыря были: икона-складень, именуемая «Неопалимая Купина», и икона Божьей Матери – «Скоропослушница», исполненная на кипарисовой доске большого размера, привезённая в 1867 году из Афонской обители.
В годы Гражданской войны монастырские постройки, предназначенные для милосердного служения, стали исполнять не свойственные им функции мест заключения. Один из постоянных тамбовских лагерей размещался в Трегуляевском монастыре. Эти лагеря были пропускными пунктами для высылки людей за пределы Тамбовской губернии.
В 1924 году Трегуляевский монастырь был включён в списки памятников церковной архитектуры, которые надлежало охранять государству. Эти списки не помешали местным властям в 1929 году решить вопрос о разборке монастырских построек. Все сооружения одного из старейших тамбовских монастырей были полностью утрачены в советский период.
Возрождение Трегуляя пришлось на девяностые годы. Был найден и расчищен чудотворный Источник Святителя Питирима, засыпанный в сороковые годы. В августе 1999 года, когда через Трегуляй из Ивановки пролегал путь крестного хода с мироточившей иконой Божьей Матери «Всех Скорбящих Радость», был убран склон у реки, заложен фундамент на 77 сваях. Сияют золотом купола нового Храма в честь Второго обретения мощей Святителя Питирима. Над источником Питирима – деревянная купальня, которую освятил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.